Wyłkowyszki – jedno z najstarszych miast Suduvy. Zdaniem J. Totoraitysa, autora historii Suduwy-Suwalszczyzny, Wyłkowyszki powstały na początku XVI w. od niewielkiej wsi na szlaku pomiędzy Kownem a Prusami. Najstarsza wzmianka o Wyłkowyszkach pochodzi od burmistrza A. Sajety, gdyż w połowie XVI w. (ok. 1561 r.) przy wytyczaniu granic Olwity królowa Bona Sforza wspomniała również o Wyłkowyszkach. Jednak wiele źródeł wskazuje na rok 1620, czyli datę wybudowania kościoła. Oczywiście, pierwsze kościoły w miastach były w większości drewniane, więc przetrwałe do naszych czasów świątynie pochodzą z późniejszych okresów. W latach 1870-1881 staraniem proboszcza Antoniego Lesniewskiego i wikarego Jonasa Siaurusaitysa wybudowano murowany kościół w neoromańskim stylu, który w konsekrowano w 1884 r. nadając tytuł Nawiedzenia Najświętszej Marii Panny, zaś po powołaniu w 1926 r. diecezji w Wyłkowyszkach kościół uzyskał status katedry. II wojna światowa nie wyrządziła katedrze zbyt wielu szkód, zostały uszkodzone wieże i mury, ucierpiały sklepienia. Do naprawy wystarczyłoby kilku miesięcy rzetelnej pracy, lecz ówczesny rząd radziecki nie pozwolił na naprawę katedry i zdecydował o wyburzeniu świątyni. Na miejscu katedry urządzono skwer. Po odzyskaniu przez diecezję wyłkowyską pełnej samodzielności zdecydowano o budowie nowej katedry na fundamentach starej. Projekt nowego gmachu na podstawie starych fotografii i wspomnień opracował docent Akademii Sztuk Pięknych J. Palaima. Proboszcz parafii ks. Vytautas Gustaitis oraz zespół architektów pod kierownictwem prof. Vytautasa Nasvytisa w 1991 r. rozpoczęli budowę nowej katedry, która ku radości mieszkańców miasta została ukończona w 1998 r. 
Obecny centralny plac miasta nieustannie ożywa dzięki różnorodnym wydarzeniom kulturalnym, sportowym i innym imprezom. Przed 400 laty mieścił się tu obszerny rynek, który opasywały zamieszkane przez Żydów domy, liczne sklepy, świątynie. Materiały ikonograficzne wskazują, że wokół rynku mieściły się składy handlowe, sklepy, stałe punkty handlowe, w centrum odbywały się targi i kwitł handel. Przy głównej drodze wjazdowej na rynek stała karczma. Z biegiem czasu miejski rynek zmienił funkcję na bardziej reprezentacyjną, zaś w 1996 r. stanął tu pomnik dr Jonasa Basanavičiusa. 
Nieopodal rynku stała niegdyś jedna z najstarszych na Litwie drewnianych synagog, wzniesiona przed ponad 400 laty. Była to jedna z najpiękniejszych synagog Zaniemienia, w której przechowywano spisaną ręcznie Torę. Niestety, położenie geograficzne Wyłkowyszek sprawiło, że przez miasto nie raz przebiegała linia frontu, dlatego gmach synagogi nie przetrwał do naszych dni. O jej istnieniu przypomina jedynie tablica informacyjna na budynku poczty przy placu J. Basanavičiusa.
Przełom wieku XIX i XX wiązał się z rozkwitem wspólnoty żydowskiej, przed wojną w 1939 r. miasto i okolice zamieszkiwało 3 609 Żydów, co stanowiło 45 proc. ogółu mieszkańców. W 1909 r. rozpoczęto budowę domu opieki dla żydowskich starców, obecnie w tym budynku mieści się Przychodnia Miejska.
Jednym z najbardziej atrakcyjnych dla turystów, lecz niedostępnym do zwiedzania, obiektem jest pałac przy ul. A. Karoso, w którym w 1812 r. zatrzymał się w drodze na Rosję sam Napoleon Bonaparte. Chociaż wizyta cesarza i jego ogromnej armii przyniosła ogromne straty, całe Zaniemenie skorzystało ze zniesienia pańszczyzny i wolności w dążeniu do edukacji. Wszystko to przełożyło się na rozwój gospodarczy.
O wiele poważniejsze od armii Napoleona straty wyrządziły obie wojny światowe. Zwłaszcza bolesny ślad odcisnęła II wojna światowa. Wczesnym rankiem 22 czerwca 1941 r. niemieckie samoloty zbombardowały miasto, wkrótce wkroczyły pierwsze jednostki lądowe, które zajęły najważniejsze instytucje, aresztowały wszystkie służby mundurowe. Wycofujący się w 1944 roku Niemcy stawiali opór nacierającym sowietom. Przed wojną w mieście stało 800 domów, zaś w 1944 r. zostało tylko 48 nieuszkodzonych budynków. 
Jeśli z ulicy Vytauto skręcimy w kierunku ul. J. Basanavičiaus, to dostrzeżemy resztki dawnych koszar. Obok mieści się jeden z największych zachowanych zespołów – magazyn byłego państwowego monopolu alkoholowego przy ulicy Vytauto 67 (obecnie mieszczą się tu pawilony handlowe). W tym miejscu rozlewano spirytus do pojemników o objętości określonej przez Ministerstwo Finansów. 
W 1928 r. został założony ogród miejski, który nazwano Ogrodem miejskim ku uczczeniu dziesiątej rocznicy odzyskania niepodległości przez Litwę. Działał tu kort tenisowy, basen, kawiarnia, odbywały się tańce. Oczywiście, po wojnie miejski ogród został opuszczony. Dopiero w 2020 r. to miejsce odnowiono i przystosowano do aktywnego wypoczynku. 
Pod nr 4 przy ul. Vytauto mieści się zakład krawiecki, jednak w wybudowanym w 1930 r. budynku do 1944 r. działało seminarium duchowe i dopiero od 1955 r. pełni funkcję produkcyjną. Działalność seminarium została zawieszona po nastaniu drugiej okupacji sowieckiej.
Chociaż obecne miasto Wyłkowyszki nie ma pięknych, zadbanych uliczek Starego Miasta z wieloma historycznymi budynkami, położenie geograficzne sprawiło, że na każdym kroku jest tu sporo historii, które warto poznać. 

Trasa powstał podczas realizacji projektu "Vilkaviškis TVIC Tourism innovations" finansowane przez Agencję Nauki, Innowacji i Technologii.