Вилкавишкис — один из старейших городов Судувы. По мнению Й. Тоторайтиса, автора истории Судувы-Сувалкии, Вилкавишкис возник в XVI в. как деревня в Пренайской роще, рядом с  дорогой из Каунаса в Пруссию. Самая старая дата, когда впервые было упомянуто название «Вилкавишкис», указана бурмистром Вилкавишкиса А. Саетой: в середине XVI века (около 1561 г.), обозначая границы Алвитаса, королева Бона Сфорца упомянула и Вилкавишкис. Однако в литературе чаще всего упоминается 1620 год, когда был построен костел. Разумеется, первые костелы в городах, как правило, были деревянными, поэтому современные молельные дома относятся к более поздним временам. В 1870–1881 гг. усилиями ксендза настоятеля Антанаса Лесневскиса и ксендза викария Йонаса Сяурусайтиса в Вилкавишкисе был построен каменный костел в неороманском стиле, который в 1884 г. был консекрирован титулом Посещения Пресвятой Девы Марии, а в 1926 г., после основания Вилкавишкской епархии, этот костел стал кафедральным собором. Во время Второй мировой войны кафедральный собор практически не пострадал: были повреждены башни и стены, пробиты своды. Для его ремонта хватило бы и полугода, но советские власти не допустили ремонта собора, и он был окончательно разрушен. На месте собора появился сквер. После того как Вилкавишкская епархия обрела полную независимость, было принято решение построить новый собор на фундаменте старого. Автором нового проекта строительства стал доцент Академии художеств Й. Палайма, который взял за основу старые фотографии и воспоминания людей. Настоятель прихода ксендз Витаутас Густайтис с группой архитекторов под руководством проф. Витаутаса Насвитиса в 1991 г. приступили к строительству, и уже в 1998 г. жители города могли любоваться новым кафедральным собором. 
Нынешняя центральная площадь города постоянно оживает, когда проводятся различные культурные, спортивные и другие мероприятия. Но 400 лет назад здесь была огромная рыночная площадь, окруженная еврейскими жилыми домами, магазинами, храмами. Как видно из иконографических материалов, сбоку к площади примыкали торговые склады, магазины, постоянные торговые места, а в центре был рынок, проводились ярмарки. У главного въезда на площадь был построен постоялый двор (трактир). Со временем площадь из рынка превратилась в место общественного назначения, а в 1996 г. здесь был установлен памятник доктору Йонасу Басанавичюсу. 
Рядом с площадью находилась одна из старейших в Литве деревянных синагог, которая была построена более 400 лет назад. Это была одна из самых красивых синагог в Ужнемуне, в которой хранилось древнее еврейское священное писание Тора. К сожалению, географическое положение Вилкавишкиса стало причиной того, что здесь не раз проходили линии фронта, и синагога до наших дней не сохранилась. О ее существовании напоминает только информационная табличка на здании почты на площади Й. Басанавичюса. 
В XIX в. отмечается заметный расцвет еврейской общины, и незадолго до холокоста, в 1939 г. в городе и его окрестностях проживало 3609 евреев, что составляло 45% всего населения. В 1909 г. было начато строительство еврейского дома престарелых, где сегодня располагается Вилкавишкский центр первичной медицинской помощи. 
Одним из наиболее привлекательных для туристов, но неприспособленных для посещения объектов является городское поместье на улице А. Каросо, где в 1812 г. останавливался объявивший войну России французский император Наполеон Бонапарт. Несмотря на то, что визит императора и его огромной армии причинил огромные убытки, на всей территории Ужнемуне раньше чем в остальной части Литвы было отменено крепостное право, и люди могли свободно получать образование. Все это способствовало экономическому прогрессу. 
Более серьезные потери, чем наполеоновская армия, нанесли мировые войны. Потери были особенно велики после Второй мировой войны. Утром 22 июня 1941 г. немецкие военные самолеты разбомбили город, и сразу после этого появились первые немецкие солдаты, которые захватили все учреждения и забрали в плен всех униформированных служащих. В 1944 г., когда немцы отступали, в Вилкавишкисе проходили ожесточенные бои. До войны в городе было 800 домов, а в 1944 г. осталось всего 48 неповрежденных зданий.
Свернув с улицы Витауто на улицу Й. Басанавичяус, мы увидим остатки бывших казарм. Здесь же,  в доме № 67 по ул. Витауто, находится и один из крупнейших сохранившихся архитектурных комплексов — склад бывшей государственной алкогольной монополии (сейчас здесь располагаются магазины), где в установленные Министерством финансов емкости разливался спирт. 
В 1928 г. был разбит городской сад, который был назван «Городским садом в честь 10-летнего юбилея независимости Литвы». В саду был теннисный корт, открытый бассейн, танцпол, кафе. Но снова свое негативное влияние оказали войны, и сад был заброшен. В 2020 г. он снова был приспособлен для активного отдыха и является привлекательным объектом для местных жителей. 
Номером 4 по ул. Витауто обозначена швейная фабрика, но с момента постройки в 1930 г. до 1944 г. в здании располагалась духовная семинария, и только с 1955 года и до наших дней здесь гудят швейные машинки — работает швейная фабрика. Деятельность семинарии была приостановлена, когда началась вторая советская оккупация. 
Несмотря на то, что в современном Вилкавишкисе нет красивых, ухоженных улиц старого города со множеством напоминающих историю зданий, благодаря его географическому положению, здесь на каждом шагу встречается история, которую стоит узнать. 

Маршрут подготовлена ​​в ходе реализации проекта «Вилкавишкисские туристические инновации TVIC» финансируется Агентством науки, инноваций и технологий.